日本のクラブチーム等に所属する外国人スポーツ選手の在留資格は、契約に基づき日本の公私の機関のために、日本でスポーツ選手として活動することを目的として入国・在留する場合は、「興行」（3号）又は「特定活動」（告示６号）が該当します。
この度は、興行を目的としていない事、自社の宣伝目的で設けたクラブチームの試合に参加する事、契約機関がスポーツの試合を事業としていない事等を考慮すると、「興行」（3号）ではなく「特定活動（告示6号）に該当する可能性が高いと思われます。
「興行と不可分な関係にある活動」と認められる場合は、「興行」の在留資格が該当します。要件として「必要性」と「一体性」があげられます。単にゴルフバックを運搬し、クラブを渡すだけの作業ではなく、技術的・精神的なアドバイスを行い、マネージャー的業務をおこなう場合は、当該キャディーの存在なくして「興行」活動の遂行が困難、且つ、代替が不可能であると認められ、「必要性」が有ると判断される傾向があります。また、キャディーが通常想定される専属キャディーとしての活動を行う場合は「一体性」が認められる傾向があります。上記に該当する場合は、プロゴルファーと一緒に「興行」での申請をおこなう事をお勧めします。
ご質問のように、確かに「日本人と同等以上」という報酬の規定がございますが、プロスポーツ選手という職業の性質や実態に鑑みて審査がなされることとなります。一般に、プロゴルファーの実態として、会社員のように月々の給与を受けて生活しているということはあまり多くなく、どちらかといえば、賞金ベースで収入を得ているケースが多いかと思います。
そのため、審査上、月々の給与がなければ許可が下りない、ということはなく、賞金ベースの報酬であったとしても許可が得られるケースがあります。